De Air Jordan 1 Retro High OG "Skyline" is geïnspireerd door een bekende foto van Michael Jordan, die zijn iconische Jumpman-pose aanneemt voor de skyline van Chicago, terwijl de zon ondergaat. De sneaker repliceert de kleuren van de zonsondergang in de foto door afwisselend roze en paarse kleurovergangen te gebruiken op de textielbekleding van beide schoenen. Deze kleuren contrasteren met de witte lederen basis, die wordt aangevuld met zwarte accenten op het kenmerkende Swoosh-logo, de binnenvoering en de hoge kraag. De tussenzool heeft een crèmekleurige uitstraling en is voorzien van Nike Air-demping, terwijl de buitenzool een zwarte rubberen zool heeft